Основанная на биографии писателя русского происхождения Альберто Герчунова, прославившегося изображением еврейских гаучо, живущих в аргентинских пампасах, история Нафтали рассказывает о приключениях двенадцатилетнего мальчика, который со своей семьей переезжает из России XIX века в еврейскую колонию в Аргентине в надежде на жизнь без русского царя и антисемитизма. По пути Нафтали знакомится с местным эксцентриком, у которого собака настолько стара, что ее приходится тащить на платформе с колесиками; с мальчиком, который собирает карты и использует их для воображаемых путешествий; с торговцем книгами, который знакомит его с «Дон Кихотом» Сервантеса; с молодыми гаучо, которые учат его езде на рее. История Нафтали — это, фактически, рассказом о детстве будущего писателя, который, одержимый мечтами о Дон Кихоте и преследуемый убийством отца, преодолевает трудности иммиграции и влюбляется не только в Дон Кихота, но и во все, что связано с книгами. «Маленький гаучо, который любил Дон Кихота» охватывает не только панораму жизни в Российской империи, а затем в аргентинских пампасах, увиденную глазами мальчика, но и эпизоды романа Сервантеса, которые чувствительный и пытливый ум юноши сравнивает со своей, казалось бы, скучной и неинтересной жизнью в России, воображая, например, что филантроп барон Хирш — переодетый Дон Кихот. В конце романа повзрослевший Нафтали рассказывает о своем испытании во время наводнения, когда его спасает другой «Дон Кихот», добрый и загадочный гаучо, и решает написать книгу о Сервантесе и его творчестве. Поскольку Нафтали хорошо начитан, ходит в еврейскую школу и встречает еще одного персонажа, Фавеля Бавильского, поэта, который любит плести романтические истории, роман насыщен историческими виньетками из еврейской жизни и далекого прошлого.